Despegará... tiempo al tiempo... al principio android tampoco era un sistema operativo "masivo"... allá por el 2009 cuando salió la htc dream y la htc magic (con la que me inicié en el mundillo android). Así que, bajo mi punto de vista, solo les falta "madurar" (mucho, todo sea dicho de paso) y, con el tiempo, tal vez android wear nos de tantas alegrías como nos ha dado su hermano mayor en los móviles. Lo dicho, el tiempo dirá... pero yo creo que android wear estará muy presente, compitiendo de tú a tú con tizen y con el apple watch.
PD: si consiguen ya no solo mejorar android wear sino fabricar relojes con baterías más generosas que puedan ofrecer 2-3 días de autonomía REAL (el truco de "lo cargo por la noche o lo apago por la noche" no vale) ... habremos dado un gran paso.