Pese a que no vas a tener 3G, te digo que el Diamond es un teléfono muchísimo mejor que el N95. El N95 es un teléfono y el Diamond es más una PDA.
Con Windows Mobile tenés muchas más opciones que con Symbian.
En relación a las roms, hay para todos los gustos. Hay una interfase para cada necesidad. Tenés las opciones de Sence, Titanium, Anrokid, SPB Shell, Simil Iphones, entre otras.
Antes que nada te recomendaría que leas bien los tutoriales para cambiar el Hard SPL unsigned, de flasheo de rom y de como pasar un Mtty (un formateo).
Si querés una interfase finger friendly, probaría con un Windows Mobile 6.5.3. Yo ahora estoy usando la V2 de Leandro y me gusta mucho.
Si querés más velocidad, y WM 6.1 pondría sin dudas la BSB Hybrid 1.21 sin Manila de Makevaral y le pondría el SPB Shell 3.5 (es la configuración que usaba hasta hace unos días).
Si lo que querés es mantener la interfase actual, ponete una versión 6.1 con Sence 2.1 o alguna con el viejo TouchFlow como la BSB Hybrid 2.1 que es muy costumizable.
Para las radios, dependen mucho de la compatibilidad con las Roms. Yo ahora uso la 1.17 con el rilphone 1.14 de la Ralph.
En fin... en este foro tenés mucho. Es cuestión de leer e ir probando.
Saludos